Chemie

Es gibt Reis, Baby

Nachdem es im letzten Beitrag doch recht kalorienlastig wurde, wollen wir heute mal auf die schlanke Linie achten. Anja fragt:

Ich habe gehört, dass gekochter Reis an Kalorien verliert, wenn man ihn nach dem Kochen über Nacht in den Kühlschrank stellt und dann wieder aufwärmt. Stimmt das und falls ja: Woran liegt dies ?
— Anja aus D.

Nun, das hört sich in der Tat etwas esoterisch an. Gerade im Ernährungsbereich findet sich eine Mannigfaltigkeit an pseudowissenschaftlichen Erkenntnissen und Patentrezepten, mit deren Hilfe man sich gesünder ernährt oder ratz-fatz überzählige Pfunde verliert.

Was nun den gekühlten Reis anbelangt, darf man so wie es aussieht optimistisch sein (zumindest so lange, bis eine neue Studie das Gegenteil beweist): Resistente Stärke lautet das Zauberwort ! Reis ist, viel mehr noch als die Kartoffel, ein stärkehaltiges Lebensmittel (Kartoffel 15 %, Reis 89 %) und damit eine Quelle für Kohlenhydrate.

Ausschnitt aus der Strukturformel von Stärke

Ausschnitt aus der Strukturformel von Stärke

Stärke ist ein Polysaccharid, also eine lange Kette aus „Zuckerbausteinen“. Bei der Stärke sind diese Bausteine Glucose-Moleküle (auch: Traubenzucker). Um nun Energie aus der Stärke gewinnen zu können, muss diese lange Glucose-Kette erst mal durch Enzyme in ihre Einzelteile zerlegt werden. An dieser Stelle wird es nun komplex: Stärke ist nicht einfach Stärke, sondern kann in verschiedenen Formen vorliegen, die sich unter Anderem darin unterscheiden, wie die Glucose-Bausteine mit einander verknüpft sind und wie sich die resultierende Polysaccharid-Kette verdrillt, faltet und zusammen lagert.

Diese Form hat nämlich einen starken Einfluss auf die Löslichkeit und darauf, wie gut die Stärke-spaltenden Enzyme (Amylasen) die Stärke abbauen können: Kurzum, wie gut sich die Stärke vom Körper verdaut oder aufgenommen werden kann !

Stärkekörner unter dem Mikroskop - By MKD - Own work, CC BY-SA 3.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=30608450

Stärkekörner unter dem Mikroskop – By MKD – Own work, CC BY-SA 3.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=30608450

Solche Formen von Stärke, die nicht verdaut werden können (und damit zu den Ballaststoffen gerechnet werden dürfen), bezeichnet man als resistente Stärke.

RS1     Stärke, die in intakten Zellen eingeschlossen ist (lässt 
        sich in nutzbare Form 'aufschließen', z.B. durch
        mechanische Behandlung wie Kauen oder Zermahlen)
RS 2    Stärke, die aufgrund ihrer Struktur für Verdauungsenzyme
        nicht zugänglich ist, aber durch Hitze aufgeschlossen
        werden kann
RS 3    Retrogradierte Stärk, ensteht durch Erhitzen und
        anschließendes Abkühlen von Stärke. Besitzt eine
        kompakte Kristallstruktur, die für Verdauungsenzyme
        unzugänglich ist
RS 4    Modifizierte Stärke

— Wikipedia, Stichwort ‚Resistente Stärke‘

Und RS 3 ist dann beim kalorienarmen Reis des Rätsels Lösung: Resistente Stärke, die durch Erhitzen und anschließendes Abkühlen entsteht. Und auf die genaue Zubereitung kommt es auch an, denn je nachdem wie diese durchgeführt wird (und auch welche Reissorte man verwendet) sind die Resultate stark unterschiedlich. Sudhair A. James, der mit seinen Untersuchungen zu diesem Thema im letzten Jahr in den Medien für Furore gesorgt hat empfiehlt folgendes Rezept:

Wasser zum Kochen erhitzen und Kokosöl zugeben (etwa 3 Gewichts-% der gewünschten Reismenge). Den Reis hinzufügen und 40 Minuten kochen lassen. Abgiessen und 12 Stunden in der Kühlschrank stellen. Welche Rolle dem Öl dabei zukommt ist nicht ganz klar. Angeblich dringt es in die im Reis enthaltenen Stärkekörner ein und bindet sich dort an die Stärke, die dadurch auch resistent wird (Manche Quellen sprechen hier vom Typ RS 5).

Kalter Reis -> Sushi ?

Kalter Reis -> Sushi ?

Ok, für Sushi könnte man diesen kalten Reis schon nehmen. Warm machen könnte man ihn auch: Einen Einfluß auf die resistente Stärke habe dies nicht.

Doch was ist mit anderen stärkehaltigen Nahrungsmitteln, z.B. wenn man Nudeln statt Reis als Beilage bevorzugt ? Offenbar funktioniert der Trick auch mit Nudeln.

Alles in allem also eine interessante Sache, wenn auch man keine Wunder davon erwarten sollte. Der menschliche Metabolismus ist eine komplexe Angelegenheit und wie effizient sogenannte LowCarb-Diäten sind, darüber streiten sich die Experten.

Bunte Wissenschaft

Was der Wissenschaft gefällt, wird darum der Kunst nicht taugen. Beide schauen die selbe Welt, doch mit ganz verschiedenen Augen.

— Emanuel Geibel, dt. Schriftsteller (1815 – 1884)

So schreibt schon der Dichter. Und irgendwie hat er damit schon recht. Zumindest wenn man sich mal vor Augen führt, was die Fachliteratur so grafisch hergibt. Nun ist es so, dass in neuerer Zeit jeder Beitrag in einem Fachjournal, neben einer Kurzzusammenfassung, dem sog. Abstract, auch von einem Graphical Abstract begleitet wird. Dabei handelt es sich um eine mehr oder minder aussagekräftige Abbildung, welche die Quintessenz der Publikation dem Leser visualisieren soll. Dabei ist es für den Autor durchaus lohnenswert in diese Abbildung etwas Arbeit zu investieren, denn erlaubt sie doch dem potentiellen Leser beim Überfliegen des Inhaltsverzeichnisses zu entscheiden, ob das jeweilige Paper für ihn von Interesse ist oder nicht.

Während die meisten Abstracts recht schlicht gestaltet sind und der reinen Information dienen, findet man insbesondere in jüngerer Zeit grafische Beiträge die optisch aus der Menge hervorstechen. So z.B. wirkt mancher Graphical Abstract auffallend bunt aus. Als Vorreiter dieses Phänomens ist Niemand anderes als ein gewisser K. C. Nicolaou, einem Urgestein der Naturstoffsynthese und Großmeister der Molekülkolorationen.

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Schon mal bei einem langen Telefonat die Innenräume der Buchstaben in der Zeitung ausgemalt ? Ähnlich sieht eine Abbildung “Nicolaou-Style” aus, bei der alle Ringe mit freundlichen Farben ausgemalt werden (siehe z.B. hier). Aber KCN ist da bei weitem nicht der Einzige. Aber es gibt auch liebevoll gestaltete, regelrechte Kunstwerke zu finden, wie etwa folgender Cartoon einer Arbeitsgruppe aus Kiel:

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Quelle: Journal of Physical Chemistry A, 2012 ASAP

Ist auf alle Fälle ein Eyecatcher. Viele andere Abstracts jedoch legen den Schluss nahe, dass die Autoren unter Geschmacksverkalkung oder zumindest Farbenblindheit leiden. Ein Phänomen das man auch auf Tagungen bei Posterpräsentationen beobachten kann.

Ebenfalls im Journal of Physical Chemistry A erschienen ist folgender Abstract. Als ich diesen Beitrag gesehen habe, musste ich erst einmal ungläubig blinzeln. Denn dieser handgearbeitete Beitrag kann an Minimalismus kaum unterboten werden:

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Doch auch diese Abbildung ist im Vergleich zu folgendem Beitrag noch relativ aufwändig Gestaltet:

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Quelle: Applied Surface Science 2012, 258, 3191.

Liebe Leute am MPI für Eisenforschung: Wenn ihr schon per Hand zeichnet, benutzt bitte ein Lineal.

Ein anderes Genre sind schließlich Beiträge. die unfreiwillig komisch sind. Folgendes Beispiel aus der Supramolekularen Chemie ist in der Hinsicht ein Klassiker und soll hier exemplarisch für eine Reihe von Graphical Abstracts mit Phallus-ähnlichen Strukturen stehen:

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Quelle: Inorg. Chem., 2004, 43 (11), pp 3521–3527.

Nicht gerade jugendfrei. Also schneller Themenwechsel und her mit etwas Kontrastprogramm: Chemie mit Tieren. Was passiert wenn man einen Pinguin mit einem Krokodil zur Reaktion bringt ? Genau, es bildet sich ein Guest-Host-Komplex:

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Quelle: Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2366.

Diese und viele andere Beispiele für Kuriositäten aus den Inhaltsverzeichnissen kann man bei TOC ROFL finden, das ich dem chemisch interessierten Leser empfehlen möchte. Wer hingegen noch Anregungen für eigene Druckerzeugnisse braucht, kann bei DrFreddy’s Synthetic Remarks nachlesen wie es gemacht wird.

Schließen möchte ich heute diesen Artikel mit folgender Abbildung und einem schönen Gruß an meine Leserschaft an der Uni Hamburg (und Adamantanchemiker) verbunden mit der Frage:

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Quelle: Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3362.

ORIGINAL ERSCHIENEN AM 21. JUNI 2012 (BLOG.LOEMITONNE.DE)

Akademesisch–Die Sprache der Wissenschaft

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Es folgt ein Beitrag aus den Archiven:

Akademesisch, Fachsprech, Technobabble, Klugschnack und Fachchinesisch… Wenn der Wissenschaftler redet, dann kann das in den Ohren des fachfremden Zuhörers schnell wie gelehrtes Geschwurbel klingen. Und das, obwohl es zu den Kardinaltugenden des Gelehrten gehört sich kurz und präzise zu fassen.

Dennoch, ist der Wissenschaftler auch nur ein Mensch und macht bei Zeiten (so z.B. in Publikationen) mitunter tüchtig Gebrauch vom verbalen Nebelwerfer und Euphemismen. So gesehen muss auch das Fachpublikum beim Auswerten der Literatur manchmal zwischen den Zeilen lesen. Diesen Gedanken hat Jorge Cham, Verfasser des in Doktorandenkreisen hochgeschätzten Comics PhDComics, bereits vor einiger Zeit aufgegriffen und eine Übersetzungshilfe für gängige Phrasen zusammengestellt. Ich habe mir mal erlaubt auch eine entsprechende Zusammenstellung anzufertigen:

http://alsoehmjoar.files.wordpress.com/2011/02/24schlaubi.jpg

“Results were found by careful experimentation” Die wissenschaftliche Methode die sich in diese Worte kleidet nennt sich Trial-and-error-Methode. Oder auch manchmal Discovery-by-serendipity. Heißt im Klartext wir haben einfach mal an den Knöpfen herumgespielt und plötzlich lief es.

“The data agreed quite well with the predicted model” oder in einer deutschen Variante “Die Ergebnisse stehen in guter Übereinstimmung mit den theoretischen Vorhersagen” ist dabei ein alter Klassiker, den jeder Chemiestudent in der physikalischen Chemie schon einmal angewendet hat als es darum ging, solange auf den Berechnungen herumzuhämmern, bis Theorie und Praxis so ungefähr zusammen passen (eben dann wenn man einen Kopfstand macht, die Luft anhält und gleichzeitig dabei schielt).

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“Es ist allgemein/hinlänglich bekannt…” Auch ein Klassiker, der dann zur Anwendung kommt, wenn man etwas behauptet aber gerade zu faul ist die Behauptung mit Literaturquellen zu untermauern. Der Inhalt der Behauptung wird damit als Basiswissen deklariert und jeder der sie in Frage stellt outet sich damit als schlecht informiert. Jedoch aufgemerkt ! Schlampigkeit beim Zitieren gilt in Wissenschaftlerkreisen nicht nur als unfein, sondern hat den einen oder anderen Politiker schon die Doktorarbeit gekostet !

image“The experiment was conducted in a usual manner…” Eigentlich eine Sauerei, bedeutet es doch soviel wie “Den geheimen Trick verrate ich nicht… Viel Spaß beim Nachmachen ihr Luschen”.

 „It is hoped that this study will stimulate further investigation“ Bedeutet soviel wie “Es ist wünschenswert, dass sich jemand mit dem Thema weiter befasst, denn ich selbst habe jetzt von dem Mist genug”

Diese Aussage steht im Übrigen im diametralen Widerspruch zu der Aussage die der große Moses Gomberg, Pionier auf dem Gebiet der Radikalchemie, dereinst anno 1900 etwas schnodderig von sich gab:

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— J. Am. Chem. Soc., 1900, 22, 757–771.

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— Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1900, 33, 1099.

Zugegeben, die deutsche Übersetzung klingt schon um einiges freundlicher… Aber in der englischen Version pflanzt der gute Gomberg einem Goldgräber, der seinen Claim absteckt, gleich, sein Fähnchen auf das Gebiet der Radikalchemie.

Und dann ist da natürlich noch der allgemeine Methodenteil in jeder wissenschaftlicher Arbeit. Sozusagen eine Serviceleistung um der scientific community das nötige Werkzeug aufzuzeigen um die berichteten Ergebnisse zu reproduzieren. Was man doch dort nie liest sind Sachen wie:

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Merke: Unterschätze niemals das nötige Quäntchen Labor-Voodoo… Ein Thema das ich vielleicht auch nochmal gesondert aufgreifen werde…

imageUnd damit ist das Thema noch nicht erschöpft. Da wäre dann noch das sehr reichhaltige Feld der Pseudowissenschaften, die sich gerne in ungeahnte literarische Höhen aufschwingen, wenn sie “Science Fiction” als wissenschaftlich hochkarätigen Hightech verkaufen wollen. Hier helfen oft sogenannte Buzzwords, die, geschickt ausgewählt, sich unglaublich gescheit anhören können. So z.B. folgender Satz der mir heute bei Facebook herein flatterte:

Sine-wave filtered auditory stimulation is carefully designed to encourage maximal orbitofrontal dendritic development…

Orbitofrontal ? Bei dem Wort muss das schon was ganz tolles sein. Orbitofrontal… Das klingt so gut, dass sollte man eigentlich in jedem 2. Satz verwenden. Aber immer dran denken… Nicht zu konkret werden, wenn man sich in den Pseudowissenschaften auf die wissenschaftliche Authorität Anderer beruft… Hinterher wird man auf unbedacht zitierte gedruckte harte Fakten festgenagelt. Daher immer schön vage bleiben:

“Neuste wissenschaftliche Studien haben gezeigt, dass…”

Cola & Reinheitsgebot

Neulich Abends am Elbufer beim Grillen: Der Eine trinkt Bier, der Andere alkoholfrei eine Cola. Und gerade diese alkoholfreie Alternative ist jüngst unter Beschuss geraten, wie A. hinwies. So hat sich jüngst Stiftung Warentest dem beliebten Gesöff angenommen und mal geguckt, was neben dem oft angeprangerten Zucker so alles drin ist.

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Nun, was ist denn so typischerweise drin ? Schwer zu sagen, denn die Formel nachdem eine Cola hergestellt wird, ist ein Betriebsgeheimnis des jeweiligen Herstellers, allen voran Coca Cola. Viele Versuche wurden unternommen das Geheimnis zu entschlüsseln und diverse Versionen des Rezepts wurden von verschiedenen Leuten enthüllt. Die Art der Zutaten ist mehr oder minder gleich, geheimnisvoll bleibt das genaue Mischungsverhältnis. Als Beispiel soll uns das öffentlich zugängliche Rezept von OpenCola dienen, das als Analogie zu Quellen-offener Software geschaffen wurde:

Flavouring
 10.0 g food-grade gum arabic
 3.50 mL orange oil
 3.00 mL water
 2.75 mL lime oil
 1.25 mL cassia oil
 1.00 mL lemon oil
 1.00 mL nutmeg oil
 0.25 mL coriander oil
 0.25 mL neroli oil
 0.25 mL lavender oil

Concentrate
 2.36 kg plain granulated white table sugar
 2.28 L water
 30.0 mL caramel color
 17.5 mL (3.50 tsp.) 75% phosphoric acid or citric acid
 10.0 mL (2.00 tsp.) flavouring formula
 2.50 mL (0.50 tsp.) caffeine (optional)
 — Lizenz: GNU General Public Licence, OpenCola

Während die Mixtur ziemlich offensichtliche Bestandteile enthält (Zucker, Koffein und Säure), lesen sich die Ingredienzien des Cola Aromas (Flavoring) schon wesentlich spannender, man denkt an Apotheke oder Parfümerie. Wer hätte gedacht das eine Cola auch Lavendel enthalten kann ?

Aber zurück zum Cola-Test. Erstmal: Wer Cola trinkt sollte sich bewusst sein, dass so eine Limo ein gerüttelt Maß an Zucker enthält und das dieser in großen Mengen nicht gesund ist. Daher wirkt es etwas befremdlich, dass Zucker zu Punktabzug im Test führt. Zumal Süßstoffe auch nicht ohne Fehl und Tadel sind.

Jetzt gibt’s Saures

Für mich als Chemiker ist natürlich die Kategorie Chemische Qualität besonders interessant. Nehmen wir zum Beispiel Phosphorsäure… Sollte auch dem Chemie-Laien noch aus dem Chemieunterricht geläufig sein und soll der Cola eine erfrischend säuerliche Note verleihen. Phosphorsäure ist darüber hinaus ja auch als Rostlöser relativ nützlich, vielleicht kann man ja mit Cola auch Metallteile blank putzen ? Wenn man dem Chemie-Didaktiker Prof. Blume glauben schenkt, ist Cola trotz Phosphorsäure eher ungeeignet. Ausnahme: Solche Colas, die auf Zitronensäure setzen ! Ebenso ist auch das Gerücht, Cola könne Fleisch auflösen ein Mythos. Schließlich wäre dann da noch der Vorwurf, das ganze Phosphat würde den Calciumhaushalt stören, sprich letztendlich (besonders bei Frauen) zu spröden Knochen führen. Doch auch dies ist nicht unumstritten, da entsprechende Studien zwar einen Hinweis darauf geben, aber für eine abschließende Bewertung nicht ausreichen. Gesichert gilt lediglich, dass Phosphat schlecht für Leute mit bestehender Nierenerkrankung ist. Also, bis zur endgültigen Klärung der Frage besser mal ein gesundes calciumhaltiges Glas Milch einschieben. 🙂

Koffein macht müde Gesellen munter

Aber wenn ich mich an meine Kindheit erinnere, dann war es nicht der Zucker oder Phosphat, sondern das böse Koffein, vor dem mich meine Mutter gewarnt hat. Deswegen gab es nur zu ausgewählten Anlässen mal eine Büchse mit koffeinfreier Kinder-Cola.

Koffein

Während wohl der typische Koffein-Gehalt der Feld-Wald-und-Wiesen-Cola um die 10 mg/100 mL liegt, gibt es ein paar Marken, die etwas mehr Bums haben: Afri-Cola z.B. schafft 26 mg/100 mL. Aber selbst das ist vergleichsweise zahm, verglichen mit einer Tasse Espresso (40 mg/30mL !) Um das Ganze dann mal in einen gewissen Bezugsrahmen zu stellen: 400 mg / Tag gelten als unbedenklich für den durchschnittlichen Erwachsenen.

Krebserzeugendes Karamell ?

4-Methylimidazol
Eine Vokabel, für die jedoch Klärungsbedarf besteht, ist 4-Methylimidazol (4-MEI). Ein Blick ins Lexikon verrät uns:

 4-Methylimidazol (kurz 4-MEI) ist eine heterocyclische organische Verbindung aus der Gruppe der Imidazole mit der Summenformel C4H6N2. […]
 4-Methylimidazol kann bei Kaninchen, Mäusen und Hühnern Krämpfe auslösen. Des Weiteren konnte bei Ratten und Mäusen eine krebserregende Wirkung festgestellt werden.
 — Quelle: Wikipedia

Das klingt nun wenig appetitlich. Stellt sich also die Frage, wie kommt das Zeug in die Cola ? Übeltäter ist hier das sogenannte Zuckercouleur (E150d, Ammoniumsulfat-Couleur, „caramel coloring“), ein Farbstoff der durch karamellisieren von Zucker entsteht. Karamell entsteht wie jeder weiß, wenn man Zucker in trockenem Zustand auf über 160 °C erhitzt. Zucker wird durch die hohen Temperaturen zersetzt (im Extremfall bis hin zu Kohle) und bildet sowohl größere polymerartige Moleküle (daher auch die zähe Konsistenz von Karamell), als auch kleinere Moleküle, die u.A. den karamellartigen Geschmack erzeugen. Um der dunklen Farbe noch zusätzlich auf die Sprünge zu helfen, gibt man noch Schwefelsäure und Ammoniak hinzu. Gerade das Ammoniak bewirkt nun, dass im Rahmen der Maillard Reaktion auch Stickstoff-haltige Moleküle entstehen, darunter auch unser 4-MEI.

Besagte Studien zur krebserzeugenden Wirkung von 4-MEI in Mäusen, hat nun dazu geführt, dass zumindest in Kalifornien ein strenger Grenzwert definiert wurde. So sind nur 29 µg/Tag zulässig. Dumm nur, dass manche Colas bis zu 700 µg/L (Kaffee sogar 2000 µg/L) enthalten. Da ist man mit einer 0.33 L Dose Cola schon deutlich über dem Grenzwert !

Es sei jedoch angemerkt, dass solche Studien nicht immer so aussagekräftig sind, wie man es idealerweise gerne hätte. So werden die Laborratten häufig ziemlich hohen Dosen ausgesetzt, die so im Alltag nur kaum vorkommen. So argumentiert die amerikanische Lebensmittelsicherheitsbehörde FDA, dass man wohl über 1000 Dosen Cola pro Tag trinken müsste, um sich solchen Mengen an 4-MEI auszusetzen ! Aber der erste Schritt zur 4-MEI freien Cola ist zumindest in Kalifornien schon getan und das ist sicher keine schlechte Entwicklung.

Chlorat – Unkraut-Ex in der Cola ?

Richtig unappetitlich wird’s dann beim Testergebnis von Pepsi Light. Hier will die Stiftung Warentest Chlorat gefunden haben. Und da kommt man schon in arge Erklärungsnöte, dass einem der Cola Ingredienzien zuzuordnen ! So ist Natriumchlorat Hauptbestandteil des Herbizid UnkrautEx gewesen, mit welchem man früher unliebsame Pflanzen einfach „wegoxidiert“ hat. Aber auch in Chlorbleiche findet man den Stoff… Offenbar hat jemand bei Pepsi nach der letzten Grundreinigung nicht gründlich genug nachgespült.

Alkoholfreie Getränke ?

Ebenfalls übelaufgestossen ist auch die Cola eines bekannten Energy Drink Herstellers… Anscheinend ist es auch nicht das erste Mal, dass man ungewöhnliche Inhaltsstoffe in Red Bull Cola findet. 2009 wurde die Cola zum Beispiel wegen angeblichen Kokainspuren aus enthaltenen Kokablatt-Extrakten vom Markt genommen. 2016 ist die Cola zwar Kokain-frei, enthält aber mehr Alkohol als per Gesetzt erlaubt (3 g/L, erlaubt 2 g/L). Ok, das langt noch nicht um sich damit zu betüdeln (ca. 0.38 %Vol), aber dennoch…

Fazit

Wie dem auch sei… Gesünder lebt sicher derjenige, der Cola in Maßen genießt. Ok, die Chlorat-Cola würde ich vielleicht auch komplett vermeiden. Aber man braucht sich sicher keine schlaflosen Nächte machen, nur weil man gerne mal ein Glas Cola trinkt.